Furoida, Andriani (2018) Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (2-(4-trifenilfosfoniumheptil)-2,6-dimetil-1,4-benzokuinon) dan Uji Aktivitas secara In Silico. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Timokuinon merupakan komponen bioaktif utama yang ditemukan pada minyak atsiri tumbuhan Nigela sativa. Modifikasi senyawa turunan timokuinon dilakukan untuk menghasilkan senyawa dengan lipofilisitas dan aktivitas yang lebih baik dalam sistem biologis. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan timokuinon (2-(4-trifenilfosfoniumheptil)-2,6-dimetil-1,4-benzokuinon) dengan penambahan rantai alkil C7 melalui reaksi bromoalkilasi dilanjutkan dengan substitusi bromin dengan gugus trifenilfosfonium. Produk hasil sintesis yang dihasilkan sebanyak 40,35%. Karakterisasi produk dilakukan dengan KLT, UV-Vis, FT-IR, dan H1-NMR. Selanjutnya dilakukan uji in silico menggunakan molecular docking dengan makromolekul GPA sebagai target obat antidiabetes. Dari hasil uji in silico menunjukkan bahwa senyawa turunan timokuinon memiliki efektivitas lebih baik sebagai obat antidiabetes dibandingkan dengan senyawa timokuinon standar dilihat dari nilai IC50 dari senyawa timokuinon, C7 dan TFH berturut-turut yaitu 49,15 ppm; 72,21 ppm; dan 1,28 ppm.
English Abstract
Thymoquinone is the major bioactive component found in Nigela sativa volatile oil. Modification of thymoquinone derivative was developed to increase its lipophilicity and activity in biological system. In this study, synthesis of thymoquinone derivative (2-(4-triphenylphosphoniumheptyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone) was carried out by bromoalkylation using bromooctanoic acid followed by substitution of bromin with triphenylphosphonium at terminal alkane. The synthesized product obtained in 40.35%. Characterization is conducted by TLC, UV-Vis, FT-IR, and 1H-NMR. Furthermore, in silico test was carried out using molecular docking with GPA macromolecule as antidiabetic drug target. The result showed that (2-(4-triphenylphosphoniumheptyl)-2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone) has better activity as antidiabetic drug compared with thymoquinone, estimated from IC50 value of thymoquinone, C7 and TFH that is, 49.15 ppm, 72.21 ppm, and 1.28 ppm, respectively.
Item Type: | Thesis (Sarjana) |
---|---|
Identification Number: | SKR/FMIPA/2018/24/051800537 |
Uncontrolled Keywords: | timokuinon, bromoalkilasi, trifenilfosfonium, in silico, thymoquinone, bromoalkylation, in silico, triphenylphosphoinium |
Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
Depositing User: | Nur Cholis |
Date Deposited: | 08 Feb 2018 04:44 |
Last Modified: | 28 Oct 2021 01:32 |
URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/8813 |
Preview |
Text
BAB I.pdf Download (166kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB II.pdf Download (475kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB III.pdf Download (179kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB IV.pdf Download (755kB) | Preview |
Preview |
Text
DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (221kB) | Preview |
Preview |
Text
LAMPIRAN.pdf Download (654kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB V.pdf Download (86kB) | Preview |
Preview |
Text
Bagian depan.pdf Download (606kB) | Preview |
Actions (login required)
View Item |