Miranda, Alma (2019) Sintesis 5-isopropil-2,3-dimetilhidrokuinon dan Sifat Kelarutannya dalam Fasa 1-Oktanol - Air. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Timokuinon merupakan senyawa bioaktif terbesar dalam biji jintan hitam (Nigella sativa). Kerangka utama dalam timokuinon adalah cincin kuinon yang bisa dimodifikasi untuk meningkatkan bioavaibilitasnya sebagai kandidat senyawa obat. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan kuinon lain yaitu 5-isopropil-2,3-dimetilhidrokuinon dengan mereaksikan 2,3-dimetilhidrokuinon dan isopropanol melalui reaksi alkilasi dengan 2 variasi katalis, yaitu (1) campuran H2SO4 dan asam asetat glasial dan (2) menggunakan H2SO4. Pemisahan dan pemurnian produk sintesis menggunakan KLT dan kromatografi kolom diperoleh fraksi 3 dari katalis (1) sebesar 15,90% dan fraksi 4 dari katalis (2) sebesar 15,98%. Analisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis diperoleh panjang gelombang maksimum 256-262 nm. Analisis menggunakan spektrotometer IR menunjukkan adanya serapan C-H sp3 (stretch) pada daerah 3000-2850 cm-1. Analisis 1H-NMR dan 13C-NMR terdapat 4 perkiraan senyawa dalam fraksi 3 dengan adanya puncak multiplet pada pergeseran kimia δ = 2,91-3,18 ppm (m, 1H, J = 4,4 Hz) menunjukkan proton metin pada gugus isopropil (CH3-CH-CH3). Adanya beberapa proton duplet pada pergeseran δ = 1,11-1,25 ppm (d, 3H, J = 4,4 Hz) menunjukan proton metil pada gugus isopropil (CH3-CH-CH3). Analisis produk fraksi 3 dengan katalis (1) menggunakan LC-MS, produk dominan yang dihasilkan 5-isopropil-2,3-dimetilhidrokuinon. Berdasarkan analisis HPLC, fraksi 3 dan 4 memiliki kelarutan lebih besar dalam fasa 1-oktanol dibandingkan fasa air. Nilai koefisien partisi fraksi 3 (2,36) dan fraksi 4 (2,40) lebih besar dibandingkan timokuinon (2,04) dan bahan dasar 2,3-dimetilhidrokuinon (1,02).
English Abstract
Thymocuinone is the largest bioactive compound in black cumin seeds (Nigella sativa). The main structure in thymoquinone is a quinone ring that can be modified to increase its bioavailability as a candidate for drug compounds. In this research, another quinone derivative was synthesized, namely 5-isopropyl-2,3-dimethylhydroquinone by reacting 2,3-dimethylhydroquinone and isopropanol through alkylation reaction with 2 catalyst variations, namely (1) a mixture of H2SO4 and glacial acetic acid and (2) using H2SO4. Separation and purification of synthesis products using TLC and column chromatography obtained fraction 3 of catalyst (1) of 15.90% and fraction 4 of catalyst (2) of 15.98%. Analysis using UV-Vis spectrophotometer obtained a maximum wavelength of 256-262 nm. Analysis using an IR spectrotometer showed the presence of C-H sp3 absorption (stretch) in the region of 3000-2850 cm-1. Analysis of 1H-NMR and 13C-NMR, there are 4 estimates of compounds in fraction 3 with the presence of multiplet peaks in chemical shifts δ = 2.91-3.18 ppm (m, 1H, J = 4.4 Hz) showing methine protons in isopropyl groups (CH3-CH-CH3). The presence of multiple proton duplets at a shift of δ = 1.11-1.25 ppm (d, 3H, J = 4.4 Hz) indicates a methyl proton in an isopropyl group (CH3-CH-CH3). Analysis of fraction 3 products with catalyst (1) using LC-MS, the dominant product produced 5-isopropyl-2,3-dimethylhydroquinone. Based on HPLC analysis, fractions 3 and 4 have greater solubility in the 1-octanol phase than the aqueous phase. Partition coefficient value of fraction 3 (2.36) and fraction 4 (2.40) is greater than thymocuinon (2.04) and the basic material is 2.3-dimethylhydroquinone (1.02).
Other obstract
-
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/MIPA/2019/412/052001588 |
| Uncontrolled Keywords: | Timokuinon, hidrokuinon, alkilasi, koefisien partisi, Thymoquinone, hydroquinone, alkylation, in vitro, partition coefficient |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 543 Analytical chemistry |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Budi Wahyono Wahyono |
| Date Deposited: | 10 Aug 2020 07:19 |
| Last Modified: | 15 Aug 2020 10:45 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/180076 |
Actions (login required)
 |
View Item |