Fasya, AGhanaim (2011) Sintesis Metil 10,12,14-oktadekatrienoat dari Asam 9,12,15-oktadekatrienoat (Asam α-linolenat) Biji Selasih (Ocimum basilicum) dan Uji Bioaktivitasnya. Magister thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Asam α -linolenat (asam 9,12,15-oktadekatrienoat) merupakan asam lemak omega-3 yang diketahui mempunyai khasiat yang lebih baik dibandingkan dengan asam-asam lemak yang lain dalam mencegah kerusakan membran sel, berperan dalam pembentukan dan pertumbuhan fungsi otak, mengurangi pembengkakan, serta membantu mencegah berbagai penyakit kronis seperti jantung dan arthritis. Asam α -linolenat merupakan komponen utama minyak biji selasih dengan kelimpahan 43,8 – 64,8 %. Asam α -linolenat merupakan asam karboksilat yang mempunyai 18 atom C dan tiga ikatan C=C yang tidak terkonjugasi. Adanya ikatan rangkap terkonjugasi pada asam α -linolenat dan turunannya menyebabkan peningkatan bioaktivitasnya. Asam linolenat dan metal linolenat terkonjugasi mempunyai aktivitas menghambat pertumbuhan sel tumor manusia yang lebih baik daripada asam α -linolenat dan metil linolenat yang tidak terkonjugasi. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi asam α -linolenat dari minyak biji selasih, mengisomerisasi metil 9,12,15-oktadekatrienoat hasil esterifikasi dari asam α -linolenat, mengetahui pengaruh ikatan rangkap terkonjugasi terhadap toksisitas dan aktivitasnya sebagai antioksidan. Minyak biji selasih diisolasi dari biji selasih dengan metode ekstraksi Soxhlet menggunakan pelarut n-heksana dan selanjutnya dihidrolisis dengan larutan KOH 12 % dalam aquades. Pemisahan asam α -linolenat dari asam lemak yang lain dilakukan dengan metode inklusi urea. Kemurnian asam α -linolenat hasil pemisahan ditentukan berdasarkan hasil analisis dengan Kromatografi Gas-Spektroksopi Massa (KG-SM). Asam α -linolenat hasil inklusi urea diesterifikasi dengan larutan H 2 SO 4 1 % dalam metanol. Pemurnian hasil esterifikasi dilakukan dengan kromatografi kolom menggunakan adsorben silika gel berukuran 35 – 70 mesh dan eluen n-heksan: dietil eter: asam asetat (88: 8: 6). Kemurnian metal 9,12,15-oktadekatrienoat hasil kromatografi kolom ditentukan berdasarkan hasil analisis dengan KG-SM dan Spektroskopi UV. Isomerisasi metil 9,12,15-oktadekatrienoat dilakukan dengan larutan KOH 21 % dalam etilen glikol dengan refluks pada temperatur 180 0 C selama 25 menit. Senyawa hasil isomerisasi diidentifikasi dengan KG-SM dan Spektroskopi UV. Uji bioaktivitas senyawa hasil isomerisasi dilakukan dengan menentukan toksisitasnya terhadap larva udang Arthemia salina dengan metode Brine Shrimp Test (BST) dan aktivitas antioksidannya terhadap senyawa 1,1-diphenyl-2-picrylhidrazyl (DPPH). Dari hasil penelitian, diperoleh minyak biji selasih berwarna kuning kecoklatan dengan indeks bias 1,466 dan densitas 0,855 g/mL. Hasil analisis Kromatografi Gas (KG) terhadap asam lemak hasil hidrolisis minyak biji selasih menunjukkan puncak utama pada t R = 19,949 menit dengan persen relatif 70,72 %. Berdasarkan Spektra Massa (SM), pola fragmentasi senyawa dengan t R = 19,949 menit tersebut mempunyai kemiripan dengan spektra massa asam 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat. Hasil analisis KG terhadap hasil pemisahan asamasam lemak minyak biji selasih dengan metode inklusi urea pada temperature 0-2 0 C dengan rasio asam lemak: urea 1:1,5 menunjukkan puncak utama pada t R = 19,980 menit dengan persen relatif 88,51 %. Berdasarkan Spektra Massa (SM), pola fragmentasi senyawa dengan t R = 19,980 menit tersebut mempunyai kemiripan dengan spektra massa asam 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat. Setelah proses esterifikasi dan pemisahan dengan kromatografi kolom diperoleh metal 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat dengan kemurnian 99,50 % yang selanjutnya diisomerisasi menghasilkan dua senyawa, yaitu senyawa metil 10E,12Z, 14E-
English Abstract
The α -linolenic acid (9,12,15-octadecatrieonic acid) is omega-3 fatty acid that more active than other fatty acids to inhibit cell membrane damages, formation and growth of brain functions, antiinflamatory and prevent several cronic deseases like lung desease and arthrytis. The α -linolenic acid is major compound in Ocimum basilicum seeds oil with percentage 43,8 – 64,8 %. The α -linolenic acid is carboxilic acid compound with 18 carbon and three unconjugated double bonds. The present of conjugated double bonds in α -linolenic acid and its derivation increase their bioactivity. Conjugated α -linolenic acid and conjugated methyl linolenic have better activity to inhibit growth of human tumor cells than unconjugated α -linolenic acid and unconjugated methyl linolenic. This research purpose was to isolate α -linolenic acid from O. basilicum seeds oil, to isomerize methyl 9,12,15-octadecatrienoic esterificated from α -linolenic acid, and to know the effect of conjugated double bonds to bioactivity (toxicity and antioxidant activity). O. basilicum seeds oil was isolated from O. basilicum seeds using Soxhlet extraction with n-hexane, then hidrolized by 12 % solution of KOH in aquadest. The α -linolenic acid was separated from other fatty acids by urea inclusion method and the result was analized by Gas Chromatogrphy-Mass Spectroscopy (GC-MS). The α -linolenic acid was esterificated by 1 % solution of H 2 SO 4 in methanol and methyl 9,12,15-octadecatrienoate was separated by column chromathography with 36 – 75 mesh of silica gells as adsorbent and n-hexane: diethyl ether: acetic acid (88:8:6) as eluent, then the result was analized by GC-MS and Ultra Violet spectroscopy. Methyl 9,12,15-octadecatrienoate was isomerized by 21 % solution of KOH in ethylen glycol at 180 0 C for 25 minutes and the result was analized by GC-MS and UV spectroscopy. The bioactivity of the compound was measured by determine its toxicity with Brine Shrimp Test (BST) and measure its antioxidant activity to 1,1-diphenyl-2-picrylhidrazyl (DPPH). From this research, extraction of O. basilicum seeds oil with n-hexane as solvent resulted clear yellow-brown oil with refractive indeks 1,466 and density 0,855 g/mL. Gas Chromatography (GC) analysis of fatty acids hidrolyzed from O. basilicum oil showed peak at t R = 19,949 minutes with relative percentage 70,72 %. Base on Mass Spectrum (MS), the fragmentation of this compound, with t R = 19,949 minutes, was identic with 9Z,12Z,15Z -oktadecatrienoic acid. Isolation of α
| Item Type: | Thesis (Magister) |
|---|---|
| Identification Number: | TES/572.57/FAS/s/041102865 |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 572 Biochemistry > 572.5 Miscellaneous chemicals |
| Depositing User: | Endro Setyobudi |
| Date Deposited: | 23 Sep 2011 15:35 |
| Last Modified: | 23 Sep 2011 15:35 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/157672 |
Actions (login required)
 |
View Item |