Fitriyana, Lina (2018) Reaksi Bromoalkilasi Senyawa 2-Metil-1,4-benzokuinon dan Uji Kelarutan dalam n-Oktanol-Air. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Timokuinon (TQ) merupakan senyawa aktif dalam ekstrak minyak atsiri Nigella sativa dengan struktur utama cincin kuinoid. Modifikasi struktur 2-metil-1,4-benzokuinon dengan penambahan rantai alkil sebanyak tujuh karbon (C7) dan sepuluh karbon (C10) bertujuan untuk meningkatkan lipofilisitas senyawa. Reaksi bromoalkilasi dilakukan dengan metode refluks selama 2 jam dengan katalis AgNO3 dan pelarut asetonitril: air pada suhu 90ºC. Reaksi alkilasi C7 dan C10 menghasilkan produk berupa cairan berwarna kuning kecoklatan dengan yield sebesar 5,71% (C7) dan 4,29% (C10). Hasil karakterisasi dengan KLT menunjukkan produk C10 mempunyai polaritas lebih rendah dibandingkan produk C7. Hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis didapatkan adanya pergeseran panjang gelombang batokromik. Spektra FT-IR menunjukkan adanya ikatan C–Br pada daerah 646,87 cm-1 serta adanya peningkatan intensitas pada daerah 2930-2855 cm-1. Hasil karakterisasi menggunakan 1H-NMR pada alkilasi C7 menunjukkan jumlah proton yang sesuai. Uji kelarutan produk alkilasi C7 dan C10 dalam oktanol-air menunjukkan nilai koefisien partisi (Log P) masing-masing sebesar 1,74 dan 1,79. Produk hasil alkilasi memiliki nilai koefisien partisi yang lebih kecil daripada timokuinon, sehingga kurang efektif sebagai senyawa obat.
English Abstract
Thymoquinone (TQ) is an active compound in the essential oil of Nigella sativa with quinoid parent structure. Modification structure of 2-methyl-1,4-benzoquinone by alkyl substitution using seven carbons (C7) and ten carbons (C10) is to increase its lipophilicity as a drug candidate. Bromoalkylation reaction has been carried out by reflux for 2 hours using AgNO3 as catalyst and acetonitrile: water as solvent. The alkylation reaction of C7 and C10 produces a brownish yellow liquid product with a yield of 5.71% (C7) and 4.29% (C10). The characterization using TLC showed that C10 have low polarity compared with C7. The UV-Vis analysis gave bathocromic shift. FT-IR spectrum showed the presence of C-Br bonds in 646.87 cm-1 and the increasing intensity in 2930-2855 cm-1. The 1H-NMR characterization gave the expected C7 compound. The solubility test of C7 and C10 in octanol-water showed that partition coeffisien value (Log P) is 1.74 and 1.79, respectively. The alkylation product C7 and C10 have a partition coefficient lower than thymoquinone, making it less effective as a drug candidate.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/FMIPA/2018/23/051800536 |
| Uncontrolled Keywords: | bromoalkilasi, koefisien partisi, timokuinon, bromoalkylation, partition coefficient, thymoquinone |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Nur Cholis |
| Date Deposited: | 08 Feb 2018 04:36 |
| Last Modified: | 22 Oct 2021 06:31 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/8811 |
Preview |
Text
BAB I.pdf Download (96kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB II.pdf Download (419kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB V.pdf Download (90kB) | Preview |
Preview |
Text
BAGIAN DEPAN.pdf Download (613kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB III.pdf Download (220kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB IV.pdf Download (894kB) | Preview |
Preview |
Text
DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (299kB) | Preview |
Preview |
Text
LAMPIRAN.pdf Download (809kB) | Preview |
Actions (login required)
 |
View Item |