Zuhroh, Nadiyah (2018) Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (5 -(4-bromo butil)- 2,3-dimetil-1,4-benzok uinon) serta Uji Kelarutan dalam Oktanol-Air. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Sintesis senyawa turunan timokuinon 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon dilakukan dengan dua tahap reaksi yaitu reaksi oksidasi dan bromoalkilasi. Reaksi oksidasi 2,3-dimetil-1,4-hidrokuinon (DHQ) dengan katalis H2SO4. Reaksi bromoalkilasi dilakukan dengan perpanjangan rantai karbon sebanyak empat alkil menghasilkan senyawa 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C4). Sintesis ini dilakukan untuk menghasilkan senyawa dengan lipofilitas lebih tinggi dibandingkan timokuinon sehingga dapat menembus membran lipid bilayer dengan baik. Hasil uji fisikokimia dengan KLT, UV-Vis, FTIR dan 1H-NMR dari kedua reaksi tersebut menunjukkan telah terbentuknya senyawa 2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (DBQ) dan 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C4) dengan persen yield masing-masing sebesar 52,64 % dan 5,85 %. Senyawa C4 hasil sintesis diuji kelarutan dalam oktanol-air untuk mengetahui lipofilitasnya. Hasil uji kelarutan menunjukkan bahwa senyawa C4 memiliki nilai log P lebih besar dibandingkan senyawa timokuinon (TQ) yaitu sebesar 2,99 (C4) dan 2,21 (TQ). Senyawa C4 dapat diprediksikan memiliki kemampuan yang lebih baik dibanding timokuinon dalam menembus membran lipid bilayer.
English Abstract
Synthesis of thymoquinone derivatives 5-(4-bromobutyl)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone is carried out by two step, that is oxidation and bromoalkylation. Oxidation reaction of the 2,3-dimethyl-1,4-hydroquinone (DHQ) was carried out using H2SO4 catalst acid. Bromoalkylation reaction was perform for ring extension of four-alkyl carbon to produce a 5-(4-bromobutyl)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (C4). This synthesis is performed to produce compund with higher lipophilicity compared with thymoquinone. The result from TLC, UV-Vis, FTIR and 1H-NMR showed that 2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (DBQ) and 5-(4-bromobutyl)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (C4) was successfully synthesized in 52.64 % and 5.85 %, respectively. The solubility test of C4 compund had log P value greater than that of thymoquinone (TQ), that is 2.99 (C4) and 2.21 (TQ). Compound C4 should have a better ability than thymoquinone to penetrate the lipid bilayer membrane.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/FMIPA/2018/19/051800532 |
| Uncontrolled Keywords: | sintesis, bromoalkil, benzok uinon, in vitro, synthesis, bromoalk yl, ben zoquinone, in vitro |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Nur Cholis |
| Date Deposited: | 08 Feb 2018 02:50 |
| Last Modified: | 22 Oct 2021 06:28 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/8803 |
Preview |
Text
BAB I.pdf Download (97kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB III.pdf Download (222kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB V.pdf Download (90kB) | Preview |
Preview |
Text
BAGIAN DEPAN.pdf Download (652kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB IV.pdf Download (857kB) | Preview |
Preview |
Text
BAB II.pdf Download (507kB) | Preview |
Preview |
Text
DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (431kB) | Preview |
Preview |
Text
LAMPIRAN.pdf Download (724kB) | Preview |
Actions (login required)
 |
View Item |