Nurfauzy, Agung (2017) Sintesis Sitronelal menjadi 2,6-dimetil-8-oksooktan-2-il Asetat dari Minyak Sereh Wangi (Cymbopogon winterianus) dan Penentuan Karakteristik Aroma melalui Pengujian dengan Metode In Silico. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Telah dilakukan sintesis 2,6-dimetil-8-oksooktan-2-il asetat dengan menggunakan bahan dasar sitronelal yang diisolasi dari minyak sereh wangi. Reaksi dilakukan secara konsekutif meliputi pembentukan sitronelil bisulfit menggunakan NaHSO3 kemudian dilanjutkan dengan reaksi hidroksilasi pada ikatan rangkap dari produk sitronelil bisulfit menggunakan hidrogen peroksida dan katalis FeCl3 sehingga menghasilkan produk hidroksisitronelil bisulfit. Sebelum dilakukan reaksi asetilasi pada gugus hidroksi, produk hidroksisitronelil bisulfit diubah menjadi hidroksisitronelal menggunakan NaOH. Reaksi asetilasi dilakukan menggunakan pereaksi anhidrida asetat dan katalis NiCl2 anhidrat. Produk reaksi tersebut dikarakterisasi dengan menggunakan Kromatografi gas spektrometer massa dan didukung oleh spektrofotometer FTIR. Konversi sitronelal menjadi hidroksisitronelal ditunjukkan dengan %Rendemen produk sebesar 24,32%, sedangkan pembentukan produk 2,6-dimetil-8-oksooktan-2-il asetat menghasilkan %rendemen sebesar 10,42%. Karakterisasi profil aroma produk akhir dilakukan secara in Silico berdasarkan interaksinya dengan reseptor OR1D2 (yang merespon aroma floral, light, ocean, clean) dan OR1G1 (merespon fruity, sweet, fat, wax) serta didukung melalui pendekatan Hubungan Struktur dan Aroma (Structure Odour Relationship= SOR).Senyawa-senyawa beraroma yang digunakan sebagai standar diakses dari database The Good Scent Company. Hasil pendekatan profil aroma menyatakan bahwa produk senyawa 2,6-dimetil-8-oksooktan-2-il asetat sebagai senyawa tunggal memiliki profil aroma yang direspon oleh reseptor OR1D2 yaitu aroma citrus dan direspon oleh reseptor OR1G1 dideskripsikan sebagai aroma floral, sedangkan jika bercampur dengan senyawa lain, oleh reseptor OR1D2 maupun OR1G1 dideskripsikan sebagai aroma floral.
English Abstract
Synthesis of product 2,6-dimethyl-8-oxooctan-2-yl acetate has been done by using citronellal as starting material that isolated from Lemongrass oil. Reaction done consecutively by produce citronellyl bisulfite using NaHSO3 then proceed to hydroxylation of double bonds in citronellyl bisulfite product using hydrogen peroxide and FeCl3 as catalyst to produce hydroxycitronellyl bisulfite. Before continued to the acetylation process, product hydroxycitronellyl bisulfite changed into hydroxycitronellal by hydrolysis using NaOH. Acetylation process has been done by using acetic anhydride and NiCl2 anhydrous as catalyst. Every step of reactions analyzed by using Gas Chromatography Mass Spectra and Infrared Spectrophotometer as supporting data. Conversion of citronellal to become hydroxycitronellal shown by %yield of product that 24.32% and formation of product 2,6- dimethyl-8-oxooctan-2-yl acetate shown by %yield that 10.42%. Characterisation odour of the last product done with in Silico based on interaction of molecule with OR1D2 (that known respond to floral, light, ocean,clean) and OR1G1 (that known respond to fruity, sweet, fat, wax) and supported by Structure Odour Relationship (SOR). The compounds that used as standard odour accessed from The Good Scent Company database. The result of prediction odour as a single compound that 2,6-dimethyl-8- oxooctan-2-yl acetate based on OR1D2 is described as citrus and based on OR1G1 is described as floral. Beside that, if analyzed as a mixture, that product predicted both of OR1D2 and OR1G1 are described as floral.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/FMIPA/2017/331/051709671 |
| Uncontrolled Keywords: | Minyak sereh wangi, Isolasi sitronelal, Reaksi hidroksilasi, Reaksi asetilasi, in Silico, SOR. |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 584 Liliopsida (Monocotyledons) > 584.9 Poales > 584.92 Panicoideae |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Nur Cholis |
| Date Deposited: | 24 Oct 2017 08:34 |
| Last Modified: | 23 Nov 2021 07:10 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/4318 |
Preview |
Text
SKRIPSI_KIMIA_AGUNG NURFAUZY.pdf Download (6MB) | Preview |
Actions (login required)
 |
View Item |