Sintesis Dan Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa 1-Alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea Secara In Vivo Terhadap Tikus Wistar Jantan (Rattus norvegicus) Yang Diinduksi Dengan Karagenan

Prindani, Made Prissila (2019) Sintesis Dan Uji Aktivitas Antiinflamasi Senyawa 1-Alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea Secara In Vivo Terhadap Tikus Wistar Jantan (Rattus norvegicus) Yang Diinduksi Dengan Karagenan. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.

Abstract

Inflamasi adalah suatu respon perlindungan dari tubuh untuk melindungi dari berbagai gangguan ataupun trauma fisik. Penanganan inflamasi saat ini masih menggunakan obat-obatan terutama OAINS (Obat Anti Inflamasi Non Streroid). Beragai penelitian menunjukkan bahwa penggunaan obat OAINS memiliki efektifitas yang tidak maksimal terhadap inflamasi. Sehingga dibutuhkan pengembangan senyawa penuntun baru yang memiliki potensi yang lebih baik dibandingkan obat yang telah ada. Penambahan gugus NO dan –Cl pada benzoiltiourea diketahui dapat meningkatkan efek sebagai antiinflamasi. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis pada senyawa 1-alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea dan mengetahui potensi antiinflamasi senyawa tersebut. Sintesis dilakukan dengan menggunakan metode Schotten-Baumann dengan reaksi substitusi asil nukleofilik senyawa aliltiourea terhadap senyawa benzoil klorida serta uji aktivitas antiinflamasi dilakukan dengan pemberian senyawa 1-alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea terhadap beberapa kelompok perlakuan secara oral dalam suspensi CMC-Na 1% b/v dengan dosis 6,25 mg/kgBB, 12,5 mg/kgBB, dan 25 mg/kgBB pada tikus wistar jantan yang telah diinduksi dengan karagenan 1% secara intraplantar pada telapak kaki. Kelompok kontrol diberikan suspensi CMC-Na 1% b/v dan kelompok pembanding diberikan natrium diklofenak 12,5 mg/kgBB dalam suspensi CMC-Na 1% b/v dengan rute pemberian yang sama. Parameter yang diamati adalah volume edema kaki tikus yang diukur menggunakan pletismometer pada jam ke-1, 2, 3, dan 4. Hasil sintesis didapatkan produk yang murni dengan menggunakan kromatigrafi lapis tipis (KLT) yang kemudian struktur produk dikonfirmasi menggunakan spektrofotomegter IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan spektroskopi massa adalah 1-alil-3-benzoiltiourea dengan rumus molekul C11H12N2OS. Hasil uji antiinflamasi menunjukkan bahwa senyawa 1-alil-3-benzoiltiourea dalam semua dosis tidak menunjukkan perbedaan yang bermakna antara setiap dosis dengan natrium diklofenak dosis 12,5 mg/kgBB, dengan nilai ED50 2,234 mg/kgBB. Kesimpulan: Senyawa 1-alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea dapat disintesis melalui reaksi substitusi nukleofilik dengan metode Schotten-baumann dan senyawa 1-alil-3-(4-klorobenzoil)tiourea memiliki aktifitas antiinflamasi yang lebih baik dibandingan dengan Na-diklofenak pada t3 (p<0.05) namun, tidak terlihat perbedaan yang bermakna pada t4 (p>0.05).

English Abstract

Inflammation is a body response to injury or tissue damage. The most common drug used to treat inflammation is NSAIDs (Non-steroidal anti-inflammatory drugs). Abdominal pain, gastric and duodenal ulcers, diarrhea, pancreatic gastrointestinal hemorrhage , hepatotoxicity, and impaired renal function are common side effects caused by NSAIDs. In order to overcome that problem, it takes a new approach and development of a new guiding compounds that have better potential with lower side effects. Benzoylthiourea compounds are known to have analgesic and anti-inflammatory activity. Structural modification is carried out in drug development to obtain a better compounds.This study aims to synthesize 1-allyl-3-benzoylthiourea compounds and determine the anti-inflammatory potential of these compounds. The synthesis was carried out using the Schotten-Baumann method with the acyl nucleophilic substitution reaction of allythiourea compounds on benzoyl chloride compounds and anti-inflammatory activity tests carried out by administering 1-alyl-3-benzoylthiourea compound to the treatment group orally in CMC-Na 1% b/v suspension with dose of 6.25 mg/kg body weight, 12.5 mg/kg body weight, and 25 mg/kg body weight in male wistar rats which have been induced with 1% carrageenan by intraplantar on the soles of the feet . The control group was given a CMC-Na 1% b/v suspension and the comparison group was given 12.5 mg/kgBB sodium diclofenac in the CMC-Na 1% b/v suspension with the same route of administration. The parameters observed were the volume of leg edema measured by using a pletismometer at 1st, 2nd, 3rd and 4th hours. The pure product ware obtained by using thin layer chromatography (TLC), which then the structure confirmed by using IR spectrophotometer, 1H -NMR, 13C-NMR, and mass spectroscopy are 1-ally-3-benzoylthiourea with the molecular formula C11H12N2OS. The anti-inflammatory test results showed that the compound 1-allyl-3-benzoylthiourea in all doses showed no significant difference between each dose with diclofenac sodium doses of 12.5 mg/kgBB, with the value ED50 2,234 mg/kgBB. Conclusion: 1-alyl-3- (4-chlorobenzoil) thiourea compounds can be synthesized through nucleophilic substitution reactions with the Schotten-baumann method and compounds 1-alyl-3- (4-chlorobenzoyl) thiourea have better anti-inflammatory activity compared to Na-diclofenac in t3 (p <0.05), however, no significant difference was seen at t4 (p> 0.05).

Other obstract

-

Item Type: Thesis (Sarjana)
Identification Number: SKR/FK/2019/240/051909323
Uncontrolled Keywords: sintesis, 1-alil-3-benzoiltiourea, antiinflamasi, benzoil klorida, thiourea, 1-allyl-3-benztoiltiourea, anti-inflammatory, benzoyl chloride, thiourea
Subjects: 600 Technology (Applied sciences) > 615 Pharmacology and therapeutics > 615.1 Drugs (materia medica) > 615.107 24 Experimental research
Divisions: Fakultas Kedokteran > Farmasi
Depositing User: Budi Wahyono Wahyono
Date Deposited: 19 Jul 2020 05:12
Last Modified: 22 Oct 2021 03:18
URI: http://repository.ub.ac.id/id/eprint/175409
[thumbnail of Made Prissila Prindani.pdf]
Preview
Text
Made Prissila Prindani.pdf

Download (4MB) | Preview

Actions (login required)

View Item View Item