Sholikhah, Shoimatus (2016) Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (5-(7-bromoheptil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon dan 5-(10-bromodesil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon) serta Uji Aktivitas secara In Silico. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Sintesis senyawa turunan timokuinon telah dilakukan melalui reaksi oksidasi 2,3-dimetil-1,4-hidrokuinon menggunakan katalis asam dilanjutkan dengan alkilasi benzokuinon. Panjang alkil yang ditambahkan sebanyak tujuh dan sepuluh alkil. Modifikasi struktur timokuinon dilakukan untuk meningkatkan lipofilisitas senyawa sehingga menghasilkan efek biologis yang lebih baik. Hasil analisis dengan FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR menunjukkan terbentuknya produk 5-(7-bromoheptil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C7) dan 5-(10-bromodesil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C10), masing-masing sebanyak 31,93% dan 16,89%. Senyawa C7 dan C10 yang didapatkan diuji aktivitasnya secara in silico melalui molecular docking menggunakan model makromolekul mitochondrial translocator protein (TSPO) sebagai antioksidan, phosphatase and tensin homologue (PTEN) sebagai antikanker dan glycogen phosphorylase (GPA) sebagai antidiabetes. Hasil uji aktivitas menunjukkan senyawa C7 dan C10 memiliki aktivitas yang sangat baik sebagai antioksidan dan antidiabetes dengan nilai IC50 sebesar 2,03 ppm dan 1,02 ppm (TSPO), dan 16,89 ppm dan 14,88 ppm (GPA). Sedangkan aktivitas senyawa terhadap PTEN (antikanker) pada level baik dengan nilai IC50 sebesar 23,13 ppm dan 18,31 ppm.
English Abstract
Synthesis of thymoquinone derivatives has been carried out by oxidation reaction of 2,3-dimethyl-1,4-hydroquinone with acid catalyst followed by alkylation of benzoquinone. Alkylation was conducted by addition of heptyl- and decyl. Modification structure of tymoquinone was studied to increase its liphophylicity to increase the biological effect. The product synthesis was analyzed by FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR. From the data analysis, it showed that 5-(7-bromoheptyl)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (C7) and 5-(10-bromodesyl)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone (C10) was successfully synthesized in 31.93% and 16.89%, respectively. Thus, the activity of C7 and C10 was tested by in silico approach with molecular docking using model macromolecule of human. Macromolecule model used is mitochondrial translocator protein (TSPO) as antioxidant, glycogen phosphorylase (GPA) as antidiabetic while phosphatase and tensin homologue (PTEN) as anticancer. The result showed that C7 and C10 has a good activity as antioxidant and antidiabetic agents with IC50 value 2.03 ppm and 1.02 ppm (TSPO) and 16.98 ppm and 14.88 ppm (GPA). While for PTEN macromoleule have an IC50 23.13 ppm and 18.31 ppm, higher than tymoquinone but still have a good activity.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/MIPA/2016/415/051610352 |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Kustati |
| Date Deposited: | 09 Nov 2016 13:25 |
| Last Modified: | 09 Nov 2016 13:25 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/154948 |
Actions (login required)
 |
View Item |