Ulya, IndahRizi (2016) Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (2-(7-bromoheptil)-1,4-benzokuinon dan 2-(10-bromodesil)-1,4-benzokuinon) dan Uji Aktivitas secara In Silico. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Sintesis senyawa turunan timokuinon yaitu 2-(7-bromoheptil)-1,4-benzokuinon (C7) dan 2-(10-bromodesil)-1,4-benzokuinon (C10) dilakukan untuk meningkatkan lipofilisitasnya dalam sistem biologis tubuh. Senyawa C7 dan C10 disintesis dari bahan dasar 1,4-hidrokuinon melalui reaksi oksidasi dan alkilasi. Senyawa C7 dan C10 dihasilkan dengan sebanyak 28,05 dan 25,97%. Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR. Kemudian senyawa C7 dan C10 diuji aktivitasnya secara in silico menggunakan metode molecular docking. Model makromolekul yang digunakan adalah mitochondrial translocator protein (TSPO) sebagai model reseptor antioksidan, phosphatase and tensin homologue (PTEN) sebagai reseptor antikanker dan glycogen phosphorylase (GPA) sebagai reseptor antidiabetes. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa C7 dan C10 dapat direkomendasikan sebagai senyawa obat yang baik dan efektif untuk antioksidan dan antikanker dibandingkan dengan senyawa induk timokuinon. Hal ini ditunjukkan dengan nilai IC50 C7 (4,72 ppm) dan C10 (2,75 ppm) yang lebih kecil dari timokuinon (6,07 ppm) pada TSPO. Sedangkan nilai IC50 timokuinon, C7 dan C10 pada PTEN (antikanker), berturut-turut adalah 18,38; 12,12; dan 6,24 ppm. Sedangkan pada makromolekul GPA, senyawa C7 berinteraksi dengan nilai IC50 sebesar 2,65 ppm, dan timokuinon sebesar 7,03 ppm. Senyawa C10 tidak menunjukkan interaksi dengan GPA karena strukturnya yang besar.
English Abstract
Synthesis of thymoquinone derivatives, 2-(7-bromoheptyl)-1,4-benzoquinone (C7) and 2-(10-bromodecyl)-1,4-benzoquinone (C10), was carried out to increase its liphopilicity in biologycal systems. The C7 and C10 compound have been synthesized from 1,4-hydroquinone by oxidation followed by alkylation reaction. The yield of C7 and C10 was 28.05 and 25.97%, respectively. Identification product has been conducted using FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR. Thus, the activity of C7 and C10 was tested by in silico approach using molecular docking. Model of macromolecule used were mitochondrial translocator protein (TSPO) as antioxidant receptor, phosphatase and tensin homologue (PTEN) as anticancer, and glycogen phosphorylase (GPA) as antidiabetic. The results showed that both compounds could be recommended as an effective compound for antioxidan and anticancer. That was showed by IC50 value of C7 and C10 which is lower than thymoquinone. The IC50 of C7 (4.72 ppm) and C10 (2.75 ppm) was lower that tymoquinone (6.07 ppm) for TSPO. Then, IC50 of thymoquinone, C7 and C10 compound for PTEN (anticancer model) was 18.38, 12.12 and 6.24 ppm, respectively. Meanwhile, GPA macromolecule only interact with C7 with IC50 2.65 ppm lower that tymoquinone (7.03 ppm). However, the steric hindrance of C10 repelled the activity againts GPA.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/MIPA/2016/409/051610346 |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Kustati |
| Date Deposited: | 08 Nov 2016 15:30 |
| Last Modified: | 08 Nov 2016 15:30 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/154941 |
Actions (login required)
 |
View Item |