Hapsari, FebriyanaRizky (2014) Studi Molekul Odorant dari Turunan Ester Asetat Berdasarkan Kajian In Silico dan In Vitro. Sarjana thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Hubungan struktur dan bau (HSB) suatu molekul telah dipelajari berdasarkan interaksinya dengan reseptor olfaktori tikus (Rattus norvegicus) melalui pendekatan pemodelan (in silico) dan sintesis kandidat molekul beraroma dari molekul patchouli asetat (in vitro). Reseptor yang digunakan adalah struktur kuartener kristal protein olfaktori tikus yang diunduh dari www.pdb.org dengan kode akses 3FIQ. Molekul-molekul odorant dari kelompok ester asetat rantai lurus, siklis, dan bisiklis diunduh dari www.ncbi.nlm.nih.gov dalam bentuk tiga dimensi. Senyawa-senyawa yang bertindak sebagai ligan, dioptimasi geometrinya menggunakan perangkat lunak HyperChem. Setiap ligan dilakukan docking dengan reseptor olfaktori untuk membentuk kompleks reseptor – ligan menggunakan AutoDock Tools – 1.5.4. Model interaksi setiap kompleks reseptor – ligan divisualisasikan untuk mengetahui interaksi molekular antara senyawa dengan residu asam amino. Percobaan in vitro dilakukan dengan mensintesis patchouli asetat menggunakan reaktan patchouli alkohol dan asam asetat anhidrat, serta asam sulfat pekat sebagai katalis. Hasil sintesis dianalisis menggunakan kromatografi gasspektroskopi massa dan didukung oleh uji organoleptik. Hasil kajian in silico menunjukkan bahwa dengan asumsi konstanta inhibisi (Ki) sama dengan konstanta dissosiasi (Kd) dari molekul beraroma ester asetat menunjukkan harga Ki semakin kecil dengan bertambahnya jumla atom karbon, namun aroma yang dihasilkan semakin enak dengan note fruity, sweet dan waxy. Akan tetapi untuk ester asetat rantai siklis dan bisiklis menunjukkan aroma dengan kecenderungan note waxy dan woody. Semua ester asetat membentuk ikatan hidrogen dengan residu Leu116, interaksi elektrostatik semakin melemah tetapi interaksi hidrofobik semakin meningkat. Kandidat molekul aroma patchouli asetat menunjukkan aroma yang lebih soft dibandingkan dengan aroma patchouli alkohol, yaitu aroma woody dan sineol (eucalyptus).
English Abstract
Structure-Odor Relationship (SOR) of molecules has been studied by investigate to an interaction odorant molecules with rat olfactory receptors (Rattus norvegicus) in modeling approach (in silico) and synthesis of molecule candidate of patchouli acetate (in vitro). As the quaternary structure of the receptor is a protein crystal that was downloaded from www.pdb.org. with the access code 3FIQ. Odorant molecules from the compound of straight-chain, cyclic and bicyclic of acetate esters were downloaded from www.ncbi.nlm.nih.gov in a three-dimensional form. The compounds were act as ligand optimized of the molecular geometry using Hyperchem software. Each ligands were docked into the olfactory receptor to form receptor – ligand complex by using Autodock Tools 1.5.4. The model interaction of each complex were visualized to perform molecular interaction between compound and amino acid residues. An experiment in vitro was done by synthesing patchouli acetate using reactants of patchouli alcohol and acetic acid anhydride and sulfuric acid as catalyst. The product of synthesis were analyzed using gas chromatography-mass spectroscopy and supported by organoleptic test. Results of in silico studies showed that the inhibition constant (Ki) which corresponds to the dissociation constant (Kd) of acetic ester aroma molecules trend to smaller value when the number of carbon atoms increased, but the aroma with notes of fruit, sweet and waxy more pleasant. But, for the cyclic and bicyclic ester derivatives showed a trend with waxy and woody note. All the acetate ester forming hydrogen bonds with residues Leu116, but electrostatic interactions become weaker whiles increasing hydrophobic interactions. Candidate aroma molecules patchouli acetate showed a softer aroma than the aroma of patchouli alcohol is a woody and eucalyptus aroma note.
| Item Type: | Thesis (Sarjana) |
|---|---|
| Identification Number: | SKR/MIPA/2014/38/01400789 |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 540 Chemistry and allied sciences |
| Divisions: | Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam > Kimia |
| Depositing User: | Budi Wahyono Wahyono |
| Date Deposited: | 10 Feb 2014 12:32 |
| Last Modified: | 21 Oct 2021 06:26 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/154018 |
Preview |
Text
FEBRYANA_RIZKY_HAPSARI-105090200111016.pdf Download (3MB) | Preview |
Actions (login required)
 |
View Item |