Rahmawati, Laili Maghfiroh (2019) Sintesis 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol serta Uji Aktivitas Produknya sebagai Antibakteri. Magister thesis, Universitas Brawijaya.
Abstract
Senyawa kimia yang memiliki aktivitas antibakteri untuk melawan mikroba dan fungi yang sangat baik adalah benzimidazol. Kerangka molekul benzimidazol secara umum dapat dibentuk dengan mereaksikan senyawa o-fenildiamin dan aldehid melalui reaksi kondensasi. Sumber aldehid dapat diperoleh dari minyak jeruk purut yang kandungan utamanya adalah senyawa sitronelal. Reaksi sintesis ini dilakukan untuk membentuk senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol yang diharapkan dengan penambahan substituen mampu memberikan aktivitas antibakteri yang lebih efektif. Tujuan penelitian adalah untuk menentukan kondisi optimum serta menentukan karakter fisiko-kima dalam sintesis 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol dengan bahan dasar dari isolat sitronelal hasil pemurnian minyak jeruk purut (MJP) menggunakan bantuan microwave. Semua senyawa hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E.coli. Tahapan sintesis yang dilakukan dalam penelitian ini yaitu (1) pemurnian senyawa sitronelal dalam minyak jeruk purut (MJP) (Citrus hystrix DC) menggunakan reagen natrium bisulfit, kemudian dihidrolisis dengan NaOH 10%. (2) sintesis senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol dilakukan dengan menggunakan variasi sitronelal dan o-fenildiamin sebagai bahan dasar serta dilakukan beberapa optimasi kondisi reaksi yang diantaranya menggunakan pelarut diklorometan dan tanpa pelarut (free solvent), variasi suhu 65 dan 120oC serta penggunaan katalis CuSO4 dengan bantuan microwave. Serta dilakukan pemurnian dengan menggunakan kromatografi kolom dengan eluen n-heksan/etil asetat (9:1) (3) sintesis 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol dengan menambahkan gugus asetil yang bersumber dari anhidrida asetat dengan bantuan katalis AlCl3 dalam microwave selama 15 menit. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan FTIR, GCMS.,dan LCMS-MS. Penentuan aktivitas antibakteri dari senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol dilakukan dengan metode disc agar diffusion menggunakan bakteri E.coli yang ditentukan berdasarkan perhitungan zona hambatnya. Hasil penelitian menunjukkan bahwa berdasarkan karakterisasi dengan GC-MS pemurnian sitronelal berhasil dilakukan dengan menggunakan reaksi penggaraman dengan bantuan reagen natrium bisulfit yang tingkat kemurniannya mencapai 87,95 %. Sintesis senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol menunjukkan metode tanpa pelarut berhasil dilakukan dengan perbandingan mol sitronelal/o-fenildiamin (5:1) dan suhu optimum 65oC berdasarkan analisis data KLT, FTIR, dan LCMS-MS menunjukkan [M+H]+ 381 m/z dengan %yield 11,031 %. Sintesis senyawa 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol juga menunjukkan keberhasilkan masuknya gugus asetil kedalam senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol berdasarkan hasil analisis data KLT, FTIR, dan LCMS-MS. Hasil FTIR ditunjukkan dengan adanya serapan gugus karbonil C=O keton yang kuat pada 1740 cm-1 dan hasil LCMS-MS menunjukkan [M+H]+ 421 m/z. Hasil uji aktivitas antibakteri menunjukkan senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol memilki aktivitas antibakteri dengan konsentrasi 100 ppm memiliki zona hambat masing-masing 2,66 mm dan 8,66 mm terhadap bakteri E.coli. Senyawa turunan benzimidazol ini memiliki 2 basa nitrogen pada cincin imidazol yang berperan dalam aktivitas biologisnya sehingga mampu merusak membran sel dengan menurunkan tegangan permukaan. Sintesis benzimidazol ini dari isolat sitronelal hasil isolasi minyak jeruk purut dengan bantuan microwave perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terutama dalam pemurnian senyawa 1,2-disitronelilbenzimidazol dan 5-asetil-1,2-disitronelilbenzimidazol, agar dapat dilakukan karakterisasi lebih lanjut dengan menggunakan instrumen Nuclear Magnetic Resonance (NMR).
English Abstract
Benzimidazole is chemical compound that has excellent antibacterial activity against microbes and fungi. The backbone of the benzimidazole molecule can generally be formed by reacting o-phenylenediamine and aldehydes through a condensation reaction. Kaffir lime oil has a high citronella compound so it can be play a role as an aldehyde. This synthesis reaction is carried out to form 1,2-dicitronellylbenzimidazole and 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds by the addition of citronella and acetyl substituents which are expected to provide more effective antibacterial activity. The objectives of this research are to determine the optimum conditions and the physicochemical properties of 1,2-dicitronellylbenzimidazole and 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole synthesis using microwave-assisted. The citronella isolates was purified from kaffir lime oil. All the synthesized compounds were further evaluated for antibacterial activity against E.coli. The synthesis steps carried out in this study were (1) purification of citronella compounds from kaffir lime oil (MJP) (Citrus hystrix DC) using sodium bisulfite reagents, then hydrolyzed with 10% NaOH, (2) synthesis of 1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds using the variations of citronella isolate and o-phenylenediamine with some optimization of reaction conditions including the using of dichloromethane and free solvent condition with temperature variations of 65 oC and 120 oC and CuSO4 as the catalyst with microwave-assisted. Purification was done by using column chromatography with n-hexane/ethyl acetate (9:1) eluent. (3) synthesis of 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole by the addition of acyl groups from acetic anhydride with AlCl3 catalyst for 15 minutes using microwave. The characterization of compounds was done using FTIR, GCMS, and LCMS-MS. Determination of antibacterial activity of 1,2-dicitronellylbenzimidazole and 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds was carried out using disc agar diffusion method with E.coli bacteria and then was determined based on the inhibition zone calculation. The GC-MS characterization showed that the citronella purification was successfully carried out using sodium bisulfite reagents with 87.95% of purity. Synthesis of 1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds with the free solvent condition was successfully carried out with a mole ratio of citronella/o-phenylenediamin (5:1) and optimum temperature of 65 oC based on analysis of TLC, FTIR, and LCMS-MS ([M+H]+ 381 m/z) with 11.031% yield. 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole compound has already successfully synthesized with the attachment of acetyl group into the 1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds. FTIR analysis showed the presence of sharp-intense adsorption of C = O ketone groups at 1740 cm-1. LCMS-MS results showed [M+H]+ 421 m/z. Antibacterial activity test results of 1,2-dicitronellylbenzimidazole and 5-acetyl-1,2-dicitronellylbenzimidazole compounds with 100 ppm of inhibition zones concentration showed antibacterial activity of 2.66 mm and 8.66 mm against bacteria E.coli, respectively. The benzimidazole ring contains two nitrogen atoms that play a role in its biological activity so that it can damage the cell membrane by reducing the surface tension. The synthesis of benzimidazole using citronella isolates from kaffir lime oil isolation with the microwave-assisted needs to be further analyzed using Nuclear Magnetic Resonance (NMR) in order to evaluate the purity of 1,2-dicitronellilbenzimidazole and 5-acetyl-1,2-dicitronellilbenzimidazole compounds.
Other obstract
-
| Item Type: | Thesis (Magister) |
|---|---|
| Identification Number: | TES/547.593/RAH/s/2019/041911346 |
| Uncontrolled Keywords: | BENZIMIDAZOLES, HETEROCYLIC COMPOUNDS |
| Subjects: | 500 Natural sciences and mathematics > 547 Organic chemistry > 547.5 Cyclic compounds > 547.59 Heterocyclic compounds > 547.593 Hetero nitrogen compounds |
| Divisions: | S2/S3 > Magister Kimia, Fakultas MIPA |
| Depositing User: | Budi Wahyono Wahyono |
| Date Deposited: | 08 Jan 2020 03:12 |
| Last Modified: | 25 Oct 2021 03:29 |
| URI: | http://repository.ub.ac.id/id/eprint/177630 |
Preview |
Text
Laili Maghfiroh Rahmawati (2).pdf Download (2MB) | Preview |
Actions (login required)
 |
View Item |